- 退職を切り出せない理由
- 退職を切り出せない時の対処法
- 退職を切り出せない時の辞め方
- 抑えておくべきポイントとマナー
スキルアップや将来のことなどを考え転職する方は増えています。
しかし、退職理由に関係なく「なかなか話を切り出せない、、、」と感じる方は多いです。
とはいえ、「退職を言い出せない」と悩んでいても、今の状況が変わることはありません。
そこでこの記事では、退職を切り出せない時の対処法や辞め方、伝える際に抑えておくべきポイントやマナーなどを解説していきます。
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「退職を切り出せない」と重く感じる時代ではなくなった!

退職や転職に対する考え方は、昔と今ではかなり変わってきています。
- 最近は転職するのが当たり前になってきた
- 周りの同僚もすぐに適応する
- 同僚からしても無理に続けられる方がきつい
昔なら「転職まで3年待て!」「転職は堪え性のない奴のすることだ!」といったことも言われていました。
ところが2024年の現代では、転職することはめずらしいことではありません。
退職を伝える怖さや罪悪感があるのは理解できます。
しかし、上司や同僚といったあなたの退職を聞く側からすれば、『実はそこまで深刻じゃない』というケースが多いことも知っておいてください。
退職を切り出せない主な理由8選

退職を上司や人事に伝えることに強い抵抗・罪悪感を感じる方は、決して少なくありません。
「なぜ”辞めたい”の一言が出ないのか?」
まずはその背景・理由を理解することが、次の一歩を踏み出す鍵になります。
ここでは、特に多くの方が抱えがちな8つの理由を解説していきます。
- 上司からの評価低下への恐怖
- 同僚との関係悪化を心配
- 「価値を証明できていない」という思い込み
- 退職後のフォロー不足への不安
- タイミングを逃した焦り
- 家族やパートナーへの遠慮
- 社内文化への同調圧力
- 自己効力感の低さ
上司からの評価低下への恐怖
辞めたいと伝えた途端、「裏切り者」「使えない人」といったレッテルを貼られるのではないかという不安は、多くの方が感じています。
特に転職先も同じ業界で働いていきたいと考えている場合、「ネガティブな評価が転職活動に影響するのでは?」という不安に繋がってしまいます。
ただ、退職は労働者に与えられた当然の権利で、正当な手続きを踏めば、会社側が意図的に評価を下げることは許されません。

自分の意思を尊重することが、健全なキャリア形成に繋がっていきます!
同僚との関係悪化を心配
「辞めれば同僚に迷惑をかける、、、」と気にして、言い出せない方も少なくありません。
特に真面目で責任感が強い人ほど、”自分が抜けたら迷惑をかけてしまう”と感じがちです。
しかし、職場は個人ではなくチーム全体で業務を担うもの。丁寧に引き継ぎを行い、感謝の気持ちを伝えることで、トラブルは限りなく避けられます。
最初は戸惑う同僚もいるかもしれませんが、”すぐに適応する”のが基本です。
「まだ自分の価値を証明できていない」という思い込み
「もっと結果を出してから辞めよう」「今の自分では辞める資格がない」といった思い込みが、行動を妨げるケースもあります。
キャリアは、一つの企業内だけで評価されるものではありません。
むしろ、現状を見極めたうえで、より自分が力を発揮できる環境を探すことは前向きな決断と言えます。
自分の価値を証明する場は、今の職場だけではないと認識しましょう。
退職後のフォロー不足への不安
退職後の手続きがスムーズに進まないのではという懸念も、退職を切り出せない理由のひとつです。
有給休暇の取得や社会保険の切り替え、退職金の支払いなど、会社を辞めた経験がない方なら分からないことが多く不安でいっぱいになります。
ただこうしたものは、労働基準法に基づいて会社側に対応義務があるもので、適切に請求すれば必ず処理されるものです。
不安な点は労働基準監督署や労働相談窓口に確認することで、冷静に対応できます。



手続き&対応が面倒なら、退職代行に依頼する方法もあります!
タイミングを逃した焦り
退職する理想的なタイミングを探しているうちに、言い出す機会を逃してしまうというケースもよくあります。
プロジェクトの繁忙期や人員不足、引き継ぎの都合など、「今はやめられない!」という状況は常にあるものです。
しかし、それに流され続けると、いつまで経っても辞められず状況も変わりません。



少しでも余裕のある時期を見つけて、思い切って切り出すことが大切です!
家族やパートナーへの遠慮
扶養する家族がいる人やパートナーとの生活を守る責任があると感じている人は、自分だけの判断で退職を決めることに躊躇してしまいます。
とはいえ、長時間労働やストレスで心身に支障が出ているようであれば、その影響は家族にも及んでしまいます。
まずは状況を正直に話し、理解と協力を得ることで、安心して次のステップに進めるでしょう。
社内文化への同調圧力
【退職=悪・逃げ】という雰囲気がある会社・上司はまだまだ多いです。
こうした環境で働いていれば、言い出しにくいのも無理はありません。同調圧力が強いと自分の意見を押し殺してしまいがちになります。
ただ、”誰の人生でもなく自分自身のキャリアである”ことは忘れてはいけません。
外部の情報や他社の働き方に触れることで、視野も広がっていきます。



客観的にものが見えれば、自分にとって正しい判断がしやすくなります!
自己効力感の低さ
「自分には退職を伝える勇気がない」「引き止められたら対応できない」「会社との交渉なんて無理」と感じているなら、行動を起こす気力すら湧いてきません。
特に、これまでの職場環境で否定されることが多かった人ほど、この傾向は強くなります。
まずは小さな意思表示や決断を積み重ね、自信を回復させていくことが重要です。



自分の気持ちを尊重する練習から始めてみましょう!
「辞めたい」と言い出せないまま働き続けるリスク


退職を切り出せないまま働き続けると、心身に大きな負担をかけることになりかねません。
言い出せずに我慢を重ねる日々は、見えないストレスとして積み重なり、最終的には深刻なダメージを招くことも。
ここでは、代表的なリスクを通じて、言い出せないことの代償を明らかにしていきます。
- 燃え尽き症候群の発症してしまう
- 職場内での信用失墜
- 私生活への悪影響
- キャリアの選択肢が狭まる
- 気づかぬうちのモチベーション低下
燃え尽き症候群の発症してしまう
日々のストレスやプレッシャーを自分の中に抱え込み続けると、ある日突然やる気が失われる「燃え尽き症候群」に陥る危険があります。
放置すれば集中力が低下し、以前はこなせていた仕事も手につかなくなることも。
この状況では仕事の効率が悪化し、職場での評価も下がってしまう恐れも出てきます。



精神的な疲弊は身体の不調にもつながるため、早めの対処が肝心です!
職場内での信用失墜
不満を溜め込んだまま働き続けると、その態度や雰囲気が言動・行動ににじみ出ることもあるでしょう。
周囲の同僚や上司にも伝わり、「やる気がない」「なんか辞めそう」といった悪い印象を与えてしまうリスクがあります。
その結果、重要な業務から外されたり、評価が下がることにもつながりかねません。
最悪の場合、自分の望むキャリアにも悪影響を及ぼすことに。
私生活への悪影響
職場でのストレスは仕事だけにとどまらず、私生活にも影響を及ぼします。
気分が沈み込み、パートナーや家族との関係に支障をきたすこともあるでしょう。
「寝付きが悪くなる」「休日も気持ちが休まらない」といった状態が続くと、生活全体の満足度も著しく低下していきます。



こうした状態が長引く前に、自分自身の生活を見直す必要があります!
キャリアの選択肢が狭まる
言い出せずにずるずると勤め続けると、転職市場での印象にも影響を与えることがあります。
「新しい環境に適応できないのではないか?」「スキルアップする気がないのか?」と受け取られれば、採用のチャンスも減ってしまいます。
また、社外の経験が積めないことでスキルや人脈も限定され、キャリアの幅が狭まる結果にもなりかねません。
気づかぬうちのモチベーション低下
不満を持ちやりがいを感じないまま働いていると、モチベーションが少しずつ低下していきます。
毎日の業務に意味を見いだせなくなり、達成感も薄れ、仕事がただの作業になってしまう方は多いです。
そうなれば自然とパフォーマンスも下がり、自信を失う負のスパイラルに陥ってしまいます。



今の状態が当たり前になってしまう前に、行動を起こす必要があります!
退職をなかなか切り出せない時の対処法8選


退職を重く考える時代ではなくなりつつあっても、実際に口に出して上司・会社に伝えるのは簡単ではありません。
しかし、準備や心構えを整えることで、自然と一歩を踏み出す勇気が湧いてきます。
ここでは、言い出せない状況を打破するための現実的な方法をご紹介していきます。
- ロジックツリーで問題を細分化
- 仕事を辞めるメリットを考える
- 後任選びができるよう資料やファイルを作る
- 言い出しやすいタイミングまで待つ
- 転職先を見つけておく
- 後押ししてくれそうな人を探す
- ロールプレイでリアルな練習
- 踏み出せないようならプロに頼む
ロジックツリーで問題を細分化
まず、自分がなぜ退職を切り出せないのか、その理由を明確にしましょう。
ロジックツリーを使って、「上司が怖い」「迷惑をかけるかもしれない」など、漠然とした不安を細かく分解することで、”自分が本当に恐れていること”が見えてきます。
視覚的に整理することで、対処法も見つけやすくなります。
仕事を辞めるメリットを考える
自分自身に問いかけをするセルフコーチングを試してみましょう。
「なぜ辞めたいと思っているのか?」「今のままで半年後どうなっているか?」「辞めるとどんなメリットがあるのか?」といった問いかけを通して、自分の本音と向き合うことができます。
感情に流されることなく、論理的に考えることで、退職を切り出す準備が整いやすくなります。



会社を去るメリットがわかれば、「さあ退職しよう!」と前向きな気持ちを持つことができます!
すぐに後任選びができるよう資料やファイルを作る
後任への引き継ぎや資料作りは、在職中に行う最後の大きな仕事です。
そのため上司に退職を切り出す前から引き継ぎ資料やファイルを作り始めることで、自分の中での決心をつけることができます。
- 担当している業務内容
- ノウハウ
- 社内外の関係者の一覧
- 使用ツールや保管先
こうしたものが引き継ぎ資料の一例になります。
辞めたいと伝えるまでに完了までいかなくも問題ありません。



大切なのは「作り始めて気持ちを固める」部分です!
言い出しやすいタイミングまで待つ
なかなか退職を切り出せない方の中には「どのタイミングが良いかわからない」というケースも少なくありません。
こうした考えを持ち続けるとあっという間に時は過ぎてしまい、退職時期はどんどん後回しになってしまいます。
『繁忙期が終わったら』『◯月までに伝える』『今のプロジェクトが始動したら』といった具体的な予定を立ててみましょう。
転職先を見つけておく
どうしても退職に踏み切れない時には、先に転職先を見つけてしまうのも一つの方法です。
辞めたいと伝えられなくても転職先が決まってしまえば、退職に向けて動き出すしかありません。
少し荒療治にはなってしまいますが、ある程度は仕方がないでしょう。
もちろん急いでいるからといって、変な会社に転職してしまったら意味がありません。



転職活動をスタートさせるだけでも意識することにはつながるので、転職エージェントに登録してみましょう!
後押ししてくれそうな人を探す
一人で抱え込まず、同じような悩みを持つ仲間や友達、家族など信頼できる人を見つけるのも良いしましょう。
味方になってくれる相手がいれば、「辞めてもいいんだ!」と感じられるはずです。
「いつまでに何をする」といった目標を立て、定期的に報告し合うことで、モチベーションを維持しやすくなります。
周囲からの応援やアドバイスは、想像以上に心強い支えになるだけでなく、話すことで整理できることも多く、前向きな気持ちにもなれます。



経済面からしても、夫・奥さん、両親などの一緒に暮らす人には早めに知らせる必要が!
ロールプレイでリアルな練習
信頼できる人に協力してもらい、実際の会話を想定したロールプレイをしてみるのも有効です。
言葉にしてみることで自分の考えが整理され、本番の緊張も和らぐはず。
相手からのフィードバックを受けながら、表情や声のトーンなど細かい部分までブラッシュアップしていきます。
事前に練習しておくことで、本番に自信を持って臨めます。
踏み出せないようならプロに頼む
「どうしても自分で言い出せない」という場合には、退職代行サービスの利用を検討しましょう。
退職代行は、”専門のスタッフがあなたの代わりに上司や人事に連絡をしてくれる”サービスです。
多少の費用はかかってしまいますが、依頼さえしてしまえば、直接上司に伝える状況にはなりません。
法的な知識やマナーにも配慮した対応がされるため、トラブルを避けながら円満に退職を進められます。



未経験でも安心できるよう、事前にサービス内容やサポート体制をしっかり確認しておくことが大切!
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「辞めたい」と言い出すための3つのきっかけ作り


退職の意志があっても、「どう伝えればいいかわからない」「上司の反応が怖い」と悩む人は少なくありません。
しかし、ほんの少しの行動や準備が、退職を伝えるための大きな後押しになります。
ここでは、自分の気持ちを整理し、具体的な一歩につなげるためのきっかけをご紹介します。
明確な退職理由を文章化する
頭の中だけで考えていると、どうしても不安や迷いが膨らみがちになります。
まずは「自分がなぜ退職したいのか?」その理由を文章にして書き出してみましょう。
文字にすることで、気持ちが整理され、話す内容も明確になります。可能であれば信頼できる第三者に添削してもらうと、客観的な視点も取り入れられます。



きちんと準備できれば、いざ上司に伝えるときにも落ち着いて話せるはずです!
「退職宣言日」をカレンダーに設定する
いつか言わなければと思いながらも、先延ばしにしてしまうのが退職の難しさです。
そこで有効なのが、具体的な日付をカレンダーに登録することです。
「〇月〇日に退職の意思を伝える」と決めることで、気持ちがぐっと引き締まり、行動にも繋がっていきます。
スマホのリマインダー機能を使えば、忘れることはないでしょう。
小さな成功体験を積む
退職を伝えるのが怖いのは、相手にどう思われるかが不安だからです。
そのため、自分の意見を小さな場面で伝える練習を積むことも有効になってきます。
たとえば、職場のちょっとした場面で「自分はこうしたい」と発言してみる。



こうした些細な体験の積み重ねが、自信と自己肯定感を育ていきます!
「退職を切り出せない」時の辞め方5選


「退職を切り出せないけど辞めたい!」そんな方が取れる方法は次の5つです。
- 円満に辞めたいなら直接伝える
- スケジュールが合わないなら電話も
- メールや書面で伝える
- 法的知識を確認しておく
- 理由があるならプロに頼む
円満に辞めたいなら直接伝えるのがベスト
上司や同僚と円満な関係のまま退職したい場合には、通常通りまず上司に「辞めさせていただきます」と伝えましょう。
相手があなたにとって苦手な上司なら、直接伝えるのはなかなかハードかもしれません。
しかし、円満な関係で辞めたい思いがあるなら他に選択肢はないでしょう。
上司とのスケジュールが合わないなら電話もアリ
「上司が出張ばかりで直接会えない」
「同じ建物内に上司がいない」
直属の上司となかなか直接会えない環境にいる方は、まずは電話で軽く伝えるのも良いでしょう。
こうした環境の場合、上司のタイミングに合わせていたら辞めるのがどんどん後回しになってしまいます。



理由などの詳しい内容を伝えるのは後にして、最初は電話で報告する方向で進めていきましょう!
メールや書面で伝える
どうしても口頭で退職を切り出すのが難しい場合は、メールや退職届を用いて正式に伝える方法があります。
先に文面で退職の意向を伝えてから、面談で詳細を話すことも有効です。
これにより、心理的な負担が軽減されます。
法的知識を確認しておく
退職する際の権利や義務を理解しておくと、自信を持って退職を切り出せます。
たとえば、有給休暇の消化や退職時期の通知義務などを知っておくことで、会社側とのトラブルを回避しやすくなります。
理由があるならプロに頼む
「ハラスメントひどくて上司に言えない」
「体調不良で直接会うのがしんどい」
といった特別な理由がある方なら、退職のプロである退職代行サービスを利用する方法があります。
先ほども少しお話したとおり、退職代行なら基本的にあなたの口から「辞めたい」と言う必要はありません。
依頼することであなたに変わってプロの業者が退職の意思を伝えてくれます。



『未払い給与がある』『すぐ辞めたい』などのケースでは、自力より業者に任せる方がスムーズに進んでいくことも多いです!
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退職を切り出すときに抑えておくべきマナー &ポイント


円満退職を目指すには、単に意志を伝えるだけではなく、相手に配慮したマナーが欠かせません。
後腐れのない関係を保ちながら会社を離れるために、ここで紹介するポイントをぜひ押さえておきましょう。
- 事前アポイントの取り方
- マナーとしては直属の上司に伝える
- 会話の構成と話す順序
- 相談じゃなく決心を話す
- 切り出すタイミングも大切
- 軽くジャブをいれておくのもオススメ
- 退職理由もしっかりと決めておく
- NGワードと推奨表現
- 適切な退職日と引き継ぎ期間のすり合わせ
- 言い出せなくてもバックレはダメ
事前アポイントの取り方
退職の話は重いテーマだからこそ、切り出し方にも配慮が必要です。
いきなり話すのではなく、「少しお話したいことがありまして・・・」と、丁寧にアポイントを取るのがポイントです。
メールやチャットで依頼する際は、件名に「退職のご相談」など明確に記載すると誠意が伝わります。



相手に合わせた日時を設定することで、話を真剣に聞いてもらいやすくなります!
マナーとしては直属の上司に伝える
「退職したい」と1番最初に伝えるのは基本的には直属の上司です。
その上の上司や役員といった直属の上司以外の人間に報告すると、後々トラブルになる可能性もあるので控えましょう!
ただし、あなたの直属の上司が次のような人だった場合はこのマナーは除外してください。
- パワハラやセクハラを受けている
- 引き止めがひどく辞めさせてもらえない
- 辞めたいと伝えたら脅された



辞める原因が上司なら、その上の人間に直接伝えるしか方法はありません!
会話の構成と話す順序
話の流れが整理されていると、聞き手にとっても理解しやすくなります。
おすすめの順序は、【挨拶→退職理由→退職希望日】の順に伝え、そして感謝の言葉を伝えることです。
理由については「前向きなキャリア形成のため」など、肯定的な言い回しが無難でしょう。
メモを準備し、自分の考えを論理的に伝えられるようにしておくと安心です。
相談じゃなく決心を話す
会社を辞めることに罪悪感や迷いがあっても、退職を伝える際には相談ではなく決心を伝えましょう。
「会社を辞めようか迷っています、、、」
上司に相談したい方なら別ですが、本気で辞めたいと考えているならこの伝え方は『引き止めてください』と取られる可能性があるので危険です。



本当に辞めたいと考えているなら「〇月〇日で辞めさせていただきたいと考えています!」としっかりと伝えましょう!
切り出すタイミングも大切
なるべく円満に退職したい方は、伝えるタイミングにもご注意ください。
- 伝えるのは退職希望日の2~3ヶ月前
- 繁忙期は避ける
- プロジェクト終了時など一区切りついた時
上司であってもひとりの人間です。忙しそうにしている時は避け、心に余裕がありそうな時を選ぶと良いでしょう。
また業務中に退職したいと伝えると、その後すぐは『顔を合わせづらい』と感じることも多いです。



業務終了後や次の日が休みの日などに伝えると、あなたにとっても良いタイミングと言えるでしょう!
軽くジャブをいれておくのもオススメ
上司にいきなり口頭で退職意思を伝えることに「ハードルが高い」と感じる方は、メールやLINEなどで軽いジャブを入れておくのもオススメです。
「今後のことで少し話があるので、お時間をいただけませんか?」
こう送っておけば、上司も『何か真剣な話なんだな』と察してくれるでしょう。
退職理由もしっかりと決めておく(嘘でもOK)
退職理由を聞かれたら、それをしっかりと説明できるようにしておきましょう。
「今後のことを考えて、、、」だけの曖昧なものだと引き止められる可能性が高くなります。
- やりたい仕事がある
- 資格を取るために学校へ行く
- 会社を作る
退職理由に嘘をつく人は意外に多いです。
もちろん嘘でも大丈夫ですが、すぐにバレるものは避けた方が良いです。
ただ本当の理由が「残業がきつい」「給料が低い」などのネガティブなものなら、嘘でも何か別のきちんとした理由を伝えましょう。
NGワードと推奨表現
不満が溜まりすぎた場合の退職では、感情的になってしまいがちですが、「もう限界です」「ブラックすぎる」などの過激な言葉は避けましょう。
退職を伝えられても、実際の退職日までには日にちがあるため、気まずくなってしまいます。
「新たな挑戦をしたい」「スキルを活かせる環境で働きたい」など、前向きな表現に置き換えることが大切です。



ネガティブな気持ちは、友人や家族などに相談して発散し、職場では冷静で建設的な態度を心がけましょう!
適切な退職日と引き継ぎ期間のすり合わせ
円満退職を実現するには、就業規則に基づいたスケジュール管理が欠かせません。
一般的には退職の1ヵ月前までに申し出る必要がありますが、それ以上に重要なのが引き継ぎの計画です(法律上は2週間で辞められる)。
繁忙期を避けつつ、業務内容に応じた日数を見積もり、余裕のある引き継ぎを行うことで、職場へのダメージも最小限になります。
合意した内容は書面などで共有することで、トラブル防止にも役立ちます。
言い出せなくてもバックレはダメ!
「退職したい」と言えずにどんなに追い詰められていたとしても、バックレは絶対にやめましょう!
上司に黙って会社から居なくなるのは確かに1番楽な方法かもしれません。
しかし、バックレをしてしまうと次のような高い代償を払う可能性が出てきます。
- 会社から何度も連絡がくる
- 上司が家にくる
- 両親にも連絡がいく可能性もある
- 社会保険の手続きができない
- 懲戒解雇になると転職でも不利になる可能性がある



『バックレ』を選ぶくらいなら、多少の費用はかかっても退職代行サービスを利用することをオススメします!
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退職代行サービスという選択肢もある!


「どうしても退職を切り出せない」「精神的に追い詰められてしまった」
そんな時は、退職代行サービスの利用も検討してみましょう。
最近では、ネットを中心に目にすることも多くなった退職代行サービス。
労働者側の立場に立って丁寧にサポートしてくれる業者も多く、法的な知識に基づいてスムーズに手続きを進めてくれます。
依頼未経験の方にとっては不安もあるかもしれませんが、実績ある業者を選べばトラブルなく辞めることができるでしょう。
特に、パワハラやセクハラなど、自分で直接伝えるのが難しい事情がある場合、過去に上司とのトラブルで悩まされた経験がある方には特に有効な手段となります。
依頼後は、代行業者があなたの代わりに退職の意思を伝え、必要なやり取りを代行してくれます。



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退職を切り出せない:まとめ
この記事では、退職を切り出せない理由と対処法、辞める際のマナーなどについて解説してきました。
退職理由はなんであれ、言い出しづらいのは、誰にでも起こりうる自然な感情です。
しかし、言い出せないからといって不満や不安を抱えたまま働き続けていても、リスクが大きくなるだけです。
自分の気持ちに向き合い、冷静に一歩ずつ準備することで、状況は必ず変えられます。
人生をより良いものにするためにも、勇気を出して行動してみましょう。
また、必要に応じて、退職代行のような信頼できるサービスや人に頼ることも、前進のための大切な一歩になります!